Como Alquinos Forma outros grupos funcionais

acetilénicos reacções são semelhantes às dos alcenos, e estas reacções utilizam reagentes semelhantes aos utilizados em reacções de alceno. Os alcinos podem formar uma variedade de grupos funcionais, incluindo tetrabromides, alcanos, alcenos, cetonas e aldeídos.

Bromar um alcino para formar um tetrabrometo

Bromo reage com a ligação pi em alcinos para fazer o dibrometo através do mesmo mecanismo como a adição de bromo para alcenos (pensar "ião bromónio"). Uma vez que existem duas ligações pi em um alcino, dois equivalentes (unidades) de bromo pode ser adicionada para fazer uma tetrabrometo, como mostrado aqui.

Saturar um alcino para formar um alcano

Os alcinos também podem ser reduzidos a alcanos por borbulhamento de dois equivalentes de gás hidrogénio (H₂) Sobre o alcino em presença de um catalisador de metal tal como mostrado na figura a seguir. Este catalisador é geralmente de paládio sobre carbono (Pd / C), mas de platina (Pt) também é por vezes utilizado.

Adicionar uma molécula de hidrogénio para formar um alceno

Parar a reacção com alcinos de hidrogénio na fase de alceno é possível porque os alcenos são um pouco menos reactivo do que alcinos, mas esta reacção requer um catalisador especial. Para reduzir um alcino ao cis alceno, utiliza catalisador de Lindlar, que é uma mistura de paládio (Pd) de pó feito menos reactivo com chumbo adicionado (Pb) e quinolina (C₉H₇N). (Em diagramas de reacção, em vez de escrever para todos os componentes do catalisador, os químicos frequentemente escrever "catalisador de Lindlar" sobre ou sob a seta.) De catalisador de Lindlar não é tão reactivo como o paládio sobre carbono (Pd / C) e gera o cis alceno, como mostrado aqui.

Para converter um alcino ao trans alceno, você usa o metal de sódio (Na) em amoníaco líquido (NH₃), Como mostrado na figura a seguir.

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Oxymercurate um alcino para formar uma cetona

Reagindo alcinos com o mercúrio, água e ácido, você pode esperar a reação para tornar o álcool sobre a ligação dupla, tal como acetato de mercúrio reage com alquenos para tornar o álcool Markovnikov. Com efeito, o Markovnikov enol (Um álcool em uma dupla ligação) é formada no qual o grupo álcool é colocada sobre o carbono mais-substituído. No entanto, enóis são instáveis ​​e rapidamente converter em cetonas, como mostrado aqui.

A reacção que converte o enol na cetona é chamado um reação tautomeriza�o, e tanto o enol e a cetona são considerados taut�meros de cada um. Os tautómeros são moléculas que diferem apenas na colocação de uma ligação dupla e um átomo de hidrogénio.

Aplicar uma reacção de hidroboração de um alcino para formar um aldeído

A reacção de hidroboração de alcinos funciona da mesma maneira como a reacção de hidroboração de alcenos, e forma o produto anti-Markovnikov. No caso de a hidroboração de alcinos, o produto é um enol com o grupo álcool em a-carbono menos substituído, tal como mostrado na figura a seguir. Como com a reacção de oximercuração, esta enol é instável e tautomeriza ao aldeído.

Oximercuração e hidroboração de ligações triplas carbono-carbono são úteis principalmente com alcinos terminais porque com alcinos terminais, você tem apenas um único produto (com hidroboração, você obtém o aldeído com oximercuração, você começa a cetona). Com alcinos internos, ambos os lados do alcino são igualmente substituído, então a água pode ser adicionada se igualmente bem a qualquer um dos lados da ligação tripla, de modo que essas reacções de produzir misturas de dois produtos.