Interpretar a conformação de cadeia linear Alkanes Usando Projeções Newman

Uma das melhores maneiras de olhar para diferentes conformações de alcanos de cadeia linear (conformações individuais são chamados conformadores) É a utilização de projecções Newman. UMA projeção de Newman é uma maneira conveniente de observação por uma ligação carbono-carbono particular.

Alcanos de cadeia linear podem existir em diferentes conformações - diferentes arranjos espaciais de átomos que podem ser interconvertidos por rotação em torno de uma ligação simples - em que nem todas as conformações são de igual energia. E as moléculas preferem estar em conformações de baixa energia, em vez de conformações de alta energia.

Esta figura mostra um desenho em perspectiva de etano e a projecção Newman da mesma molécula.

As cunhas sólidas em estruturas de Lewis indicam um vínculo que está saindo do papel, enquanto cunhas tracejadas indicam um vínculo que vai de volta para o papel.

Em uma projeção Newman, as três linhas em forma de Y representam os três títulos do primeiro carbono que você está avistamento jusante, onde as três linhas se conectam é onde o carbono da frente é. Um círculo (desenhado "por trás" do carbono frente) representa a volta carbono as três linhas que saem do círculo representam os três títulos que saem que o carbono. (Note-se que a quarta ligação para cada um desses carbonos é a ligação carbono-carbono que você está olhando para baixo.) Uma projeção Newman pode ajudar a analisar as rotações em torno de uma ligação carbono-carbono particular.

Usando projeções Newman, girando em torno de uma ligação específica para chegar a outros conformadores é uma tarefa bastante simples. A melhor maneira de chegar a outros conformadores é rodar apenas um átomo de carbono de cada vez - ou o carbono da frente ou o carbono volta.

Apesar de um número infinito de conformações existir (basta girar um dos carbonos por uma fração de um grau e - voil # 224-! - você tem uma conformação diferente), as duas mais importantes são as conformações eclipsadas e escalonados, conforme mostrado aqui.

A conformação eclipsada resultados quando os vínculos de carbono frente e os laços do align carbono de volta uns com os outros, e o ângulo entre os títulos (o chamado diedro) É de 0 graus. Na projecção Newman, os laços são desenhados eclipsada um pouco as formas separadas de modo que os substituintes no carbono de volta pode ser visto. UMA conformação escalonada resulta quando os vínculos de carbono frente e as ligações do carbono de volta tem um ângulo diedro de 60 graus. Na conformação escalonada, os títulos que saem os carbonos frente e de trás estão tão distantes um do outro quanto possível.

Quando os títulos do carbono da frente e de carbono de volta estão alinhados em uma conformação eclipsada, a repulsão de elétrons entre os títulos é maior do que quando as ligações são escalonados e mais distantes. Essa repulsão elétron-elétron entre os títulos é chamado a tensão de torção. Porque conformações escalonados têm menos tensão de torção de conformações eclipsadas, conformações escalonados são, como regra geral, mais estável (ou seja, menos energia) do que conformações eclipsadas.